Charles Bartholomew Joseph Bass, meglio conosciuto come Chuck Bass è un personaggio interessato alla vita mondana più che a quella scolastica, estremamente ricco e pieno di risorse. Popolare e festaiolo, cerca di distinguersi imitando atteggiamenti particolari tipici del dandy sfociando orribilmente nello snobismo più puro. Animatore della compagnia, vive in una suite del New York Palace, uno dei tanti alberghi in suo possesso. Per una serie di avvenimenti si è ritrovato a far parte della famiglia Van der Woodsen/ Humphrey nonostante entrambi i suoi reali genitori siano morti. Noto nell'Upper East Side per le sue numerose notti di fuoco con qualsiasi genere di donna è legato da un forte sentimento a Blair Waldorf con la quale ha una complicata relazione ricca di alti e bassi.
Nate Archibald
Nathaniel Fitzwilliam Archibald, chiamato comunemente Nate Archibald, è generoso e di indole pacifica anche se si lascia spesso trascinare dall'amico di sempre Chuck Bass. All'inizio delle vicende è il fidanzato storico di Blair Waldorf anche se poi la loro relazione sarà interrotta dall'amico Chuck che si innamora della bella Blair e dall'affascinante Serena Van der Woodsen per la quale Nate ha sempre avuto una cotta.
Dan Humphrey
Daniel Humphrey è onesto, ironico e di buon cuore, Dan ha l'unico difetto di tendere a giudicare cose e persone anche senza conoscerle. Estraneo al mondo dei "ricconi" di New York (viene da Brooklyn) si trova catapultato in un mondo totalmente nuovo quando inizia una relazione con Serena Van der Woodsen e quando successivamente suo padre si sposa con la madre di Serena ormai diventata sua non-sempre-ex-ragazza.Serena Van der Woodsen
Serena Cecilia Van Der Woodsen è una ragazza molto popolare, di bell'aspetto e dai modi gentili, nonché costantemente tenuta d'occhio dalla misteriosa Gossip Girl. La serie televisiva inizia proprio con il suo ritorno e la sua reputazione da pulire dopo essere andata a letto con Nate Archibald fidanzato della sua migliore amica Blair Waldorf. Ora sua madre è sposata con il padre di Dan Humphrey uno dei suoi tanti ex.Blair Waldorf
Blair Cornelia Waldorf è la migliore amica di Serena Van der Woodsen. Blair è una ragazza superficiale e snob, sebbene sia in realtà dietro tale facciata nasconda molta insicurezza. Storica fidanzata di Nate Archibald all'inizio della serie rompe la relazione e s'innamora dell'amico Chuck Bass col quale inizierà una storia travagliata che sembra non avere mai fine.Eric Van Der Woodsen
Eric è il fratello di Serena Van der Woodsen. Inizialmente è un ragazzo timido e introverso che ha cercato anche di suicidarsi ma con l'aiuto dell'amica e sorellastra Jenny Humphrey riuscirà a tirar fuori il suo vero carattere e confessare la sua omosessualità.Jenny Humphrey
Jenny Tallulah Humphrey è una ragazza dolce e bendisposta, ma tendenzialmente ambiziosa; tant'è che per far parte della compagnia "giusta" rinuncia, pentendosene a posteriori, ad alcuni suoi principi ed alla fiducia della sua famiglia. Il suo sogno è diventare una stilista. All'inizio della storia Jenny è meglio conosciuta come Piccola J, a quei tempi ancora una semplice discepola di Blair Waldorf, vogliosa solo di popolarità e potere. Successivamente si ribellerà sempre più all'oppressione della regina dell'Upper East Side e sarà costretta ad abbandonare Manhattan ed andare a vivere con la madre ad Hudson. Vanessa Abrams
Vanessa Marigold Abrams è la migliore amica di Dan Humphrey. Molto intelligente, stravagante nel vestire, aspirante regista, Vanessa non ha nulla a che fare né con lo stile né con la way of life dell'Upper East Side, che è, anzi, una sorta di mondo a parte di cui si disinteressa completamente (ragazzi a parte).Rufus Humphrey
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